A telített zsírsavak, Görgei Artúr és az év tizenegyedik hónapja

S most vegyünk mély levegőt. Ne csak terjedelmi okokból, hanem az (ezúttal kénmentes) illathatásokra is tekintettel.

A képen látható, aggályos és kisírt szemű ezerlábúra emlékeztető alakulat a montánsav. A piros belsejű karika az oxigén-, a fehér a hidrogén-, a szürke a szénatomokat jelképezi, a pálcikák az őket egybetartó kovalens kötéseket. Ha a gerincet alkotó cikcakk valamelyik tagjánál a molekulát kíméletesen kettéválasztjuk és a jobb oldali levágott rész helyére fehér belsejű karikát tapasztunk, más savak jönnek létre. Ha hasonló elven, metilgyök hozzáillesztésével folytatjuk a sort, a telített karbonsavak elviekben végtelen sorozatához jutunk. A szerves savak –COOH csoportja kapcsolódik különféle alkilgyökökhöz. A sor elején álló hangyasav és ecetsav vízben kitűnően oldható; a propionsav, vajsav elegyíthető vízzel, de abból kisózható: konyhasó hozzáadásával cseppek formájában kiválnak. A valeriánsav vízzel (vízben oldható) hidrátot képez. A kaprilsavig bezárólag a vízoldhatóság vagy elegyképzési hajlam csökken; a pelargonsav és a következők a sorban vízben oldhatatlanok.[1] (Telített) zsírsavaknak is mondják őket, míg más szóhasználatban ezt legalább hat szénatomszámmal ki is kell érdemelni. A szigorúbb terminológia ilyenképpen a négy szénatomú vajsavat is megfosztja zsírsavi rangjától.

---

Előbb lássuk a fent látható montánsavig bezárólag, megengedő értelemben, a zsírsavak listáját az egy szénatomszámútól kezdve a szénatomok emelkedő száma szerint:

• hangyasav
• ecetsav
• propionsav
• vajsav
• valeriánsav
• kapronsav
• önantsav
• kaprilsav
• pelargonsav
• kaprinsav
• kocinsav
• laurinsav
• tridekánsav
• mirisztinsav
• pentadekánsav
• palmitinsav
• margarinsav
• sztearinsav
• nonadekánsav
• arachinsav
• heneikozánsav
• behénsav
• trikozánsav
• lignocerinsav
• pentakozánsav
• cerotinsav
• karbocerinsav
• montánsav

A nevek, első ránézésre is, két fő csoportra oszthatók: vagy kiolvasható a sav nevéből a sav „bölcsője”, a fellelhetősége, ahol először rábukkantak, vagy elegyes nyelveken (latin és görög) egyszerűen a szénatomszámra utalnak. Ez utóbbi csoport tagjai a tri-, penta-, nonadekánsav, valamint a heneikozánsav, a trikozánsav és a pentakozánsav. Máris észrevehetjük, hogy ez utóbbiak közé a sorozat eddig terjedő tagjai közül kizárólag páratlan szénatomszámúak tartoznak. Nem véletlenül: a természetben a XIX. századi megfigyelés eszközei számára elérhető mennyiségben zömmel csak páros szénatomszámú „tulajdonképpeni” (azaz sok atomos) zsírsavak álltak rendelkezésre. Ennek a „rejtélynek” az okát is feltárták. A zsírsavszintézist végző sejt a mi fenti képletes illesztésünkkel ellentétben nem metil-, hanem a két szénatomszámos etilgyököt illeszti a zsírsav végére.[2]

---

A hangyasav a hangyák vegyi fegyvere (a legerősebb szerves sav), a tömény ecet maga az ecetsav.
A propionsavat tejben találhatjuk, illetve fa lepárlásával. Egy harmadik csoportosítás szerint a propionsav az első zsírsav, erre utal a görög προ-, pro– mint „elő-” és a πίων, pion mint zsír görögül. Ebből „visszahatólagosan” keletkezett maga a megfelelő alkán, azaz a propán szava. Egyúttal a pionból vezetik le az angol fat, „zsír” szót is.[3] A görög szó és a szanszkrit pivan, „dagadni” és „zsír” eredete[4] egyaránt indoeurópai.
A vajsav a vajban kötött állapotban, vajsavas glicerinészter, azaz glicerobutirát formájában fordul elő, ez bomlik avasodáskor vajsavvá. Előfordul a parmezánban, a kecsketejben és a bölénytejben is.[5] Illata nem véletlenül emlékeztet a verejtékére, abban is előfordul. A páfrányfenyő (halfarkfa, Ginkgo biloba) termése is ettől orrfacsaró, ezért törekednek egynemű fák (a biztonság kedvéért porzósok) ültetésére köztereken.[6] Ahogy a propán neve a propionsavból, úgy a butáné a vajsavból származik (”Butter”, azaz a latin butyrum szóból, végső visszavezetésben a latin bous, bos, azaz „ökör” szóból).[7] (Vagyis kedvelt PB-gázkeverékünk zsírból és vajból ered.)

macskagyökér (Valeriana officinínalis)

A valeriánsav a valeriána, azaz macskagyökér „illat”-anyaga. Maga a veleriána a Valerius férfinévből ered, de az elválaszthatatlanul egybeforrt a latin valere, „erősnek, egészségesnek lenni” szóval. Más feltételezés szerint a növény névadója a sagák Wieland kovácsa.[8]

A kapronsav egyszerűen kecskeszagú (a kecske latinul caper), innen nyerte a nevét; a kecsketej is tartalmazza, de éppúgy a limburgi sajt, továbbá a kókuszolaj is.[9]

Amaltheia tejét issza az ifjú főisten Poussin (1594 – 1665) Jupiter táplálása című képén (1636-37 körül)

Az oenanthe szó kalandozásaival állat- és növényvilágban már foglalkoztunk. Nyelvi összetétele szerint bor és virág. A bor üledékében és a szőlőmagolajban[10] fordul elő a kellemes illatú önantéter, amely a valóságban észter, etilönantát.[11] Maga az önantsav szabad állapotban csak olajok avasodásakor ad hírt magáról, akkor csattanósan (szúrósan).[12]
Glicerinvegyület formájában a kecsketejben, savként szintén a kókuszolajban fordul elő a kaprilsav.[13]

A pelargonsavat pelargonium, azaz muskátli leveléből nyerték ki.[14] A pelargonium terméstokja a névadókat gólyacsőrre emlékeztette (a πελαργός, pelargos görögül gólyát jelent)[15]; a muskátli a muskotályhoz hasonlóan a Muskatnuss-, azaz szerecsendió-illatáról kapta a nevét. Valamennyien a „mósusz” szóból erednek, melynek egyes leágazásait már érintettük az ámbráscetről szólva. A latin mus (egér) alakjáról az európaiaknak a muszkli jutott az eszükbe; a szanszkritban a „here” (muskas) szó vezethető le belőle, mely a perzsa musk közvetítésével a középkori görögben mint μόσχος, moskhos, a középkori latinban mint muscus jelölte a mósuszt, melyet egyes emlősök heréje váladékának hittek.[16]
A kaprinsav szintén előfordul a kecsketejben[17], de a kókuszolajban is. Cukorbetegség gyógykezelésében játszik szerepet.[18] A kocinsavat, neve is mutatja, Edouard St. Évre és M. Bromeis szintén kókuszolajból gondolta előállítani, ám Wilhelm Heinrich Heintz (1817 – 1880) kimutatta, hogy mindketten két-két másik sav keverékét hitték új savnak.[19] A vitába Heintz érvelését erősítve Görgei Artúr (1818 – 1916) is beleszólt.[20] A tizenegyedik savat később az emberi test nedveiben megtalálták.[21] Néha ezt hívják kocinsavnak, de gyakoribb az undekánsav elnevezés.

szasszafrász babér vagy amerikai lázfa (Sassafras albidum)

A laurinsav a nemes babér, Laurus nobilis olajában fordul elő. Külön érdekesség, hogy nem Görgei Artúr fedezte fel: az általa a kókuszolajból kinyert laurinsavat Theodor Marsson (1816 – 1892) gyógyszerész és botanikus mutatta ki először 1842-ben. Később az amerikai lázfa, más nevén szasszafrász babér termésében (vagy pichurimbabban) is kimutatták. A kapron- és kaprilsavat Hermann von Fehling (1812 – 1885) találta meg elsőként a kókuszolajban. Görgei arra volt kíváncsi, kaprinsav is van-e benne, amit meg is talált, és ekkor bukkant a kókuszolajban laurinsavra is. Az igazi tudományos eredménye azonban az Görgeinek, hogy nem a bizonytalan eredményű lepárlást választotta analíziséhez, hanem báriumsókat  képzett, és ezek eltérő vízoldhatóságából vonta le a következtetéseit.[22] Görgei 1851-ben, klagenfurti száműzetésében a bécsi Császári és Királyi Akadémia kitüntetését és tiszteletdíját vehette kézhez A kókuszdióolaj szilárd és folyékony zsírsavjairól című dolgozatáért.
A zsírsavak fémsóit szappanoknak hívjuk, a köznapi használatban a nátrium- és káliumsókat (nátron-, illetve káliszappanok). Érthető, hogy (főleg az 1840-es évek eleje táján) miért fordult kifejezett figyelem a zsírsavak felé. A kisipari szappanfőzés eredményein kívántak javítani.
A nátrium-lauril-szulfát, melyet szappanokhoz adnak habzásfokozóként, illetve fogkrémekhez síkosítóként, bőrirritáló, sőt rákkeltő anyagként került (vitatható) gyanúba.[23] A laurinsavhoz nincs közvetlen köze, a megfelelő alkohol (laurilalkohohol) és a nátrium kénsavas közös észtere.
A tridekánsav és a trikozánsav különféle növényi metabolizmusok terméke.[24]

szerecsendió (Myristica fragrans)

A muskátdiófélék családjába tartozó Myristica nemzetség diótermései olajából vonják ki a mirisztinsavat. A szó a középkori latin myristicus elolaszosodott formájú myristicójából került a növényvilág taxonómiájába Linné (1707 – 1778) javaslatára. Jelentése: illatos. A latin szó az azonos értelmű bizánci görög myristikos egyszerű átvétele. Ennek eredete az ógörög μυρίζειν, myrizein, „felkenni”[25], amelyben a myron, „kenőcs”, „illatszer” szó eredetére következtethetünk.[26] A sav a mustármagban is megtalálható.[27]

A pentadekánsav csekély mennyiségben a tehéntejben fordul elő.[28]
A palmitinsavat először pálmaolajból vonták ki.[29] (Nafténsavas gyújtókeveréke a két sav nevéből a napalm.)
A görög μαργαρίτες, margarites, „gyöngy” szó ihlette az állati és növényi olajokból kivont margarinsav névadóját, Michel Eugene Chevreult (1786 – 1889), a szappanok nagy kutatóját 1813-ban (acide margarique) a vegyület „gyöngyöző” külleme alapján. (Más kérdés, hogy Heintz Chevreul eredeti felfedezését is keveréknek tartja.[30]) Ez lett a „margarin” szó alapja is; a „margaréta” közvetlenül a görög alapszóra vezethető vissza.[31]
Ugyancsak Chevreul adta a sztearinsav (acide stéarinique) nevét a görög στεάτoς, steatos, „kemény zsír”, azaz „faggyú” szóból. A görög szó valószínű eredete ugyanaz az indoeurópai stai, „kő” gyök, mint az angol „kő”, stone szóé.[32]
A nonadekánsav fuzáriumokban, élesztőkben lelhető fel.[33]
A görög ἄρακος, arakos, „bükköny”, „borsó” szóból ered a földimogyoró, Arachis hypogaea („föld alatti”) tudományos neve.[34] A földimogyoró-vajban található az arachinsav.[35]
A heneikozánsav az anyatejben fordul elő.[36]
A fehér behen (Centaurea behen), valamint, amint szintén felröppent, a behemót sem kapcsolódik következő vegyületünkhöz, a behénsavhoz, mely a behénolaj, azaz a Moringa oleifera magvaiból sajtolt olaj egyik fő alkotója. Az olaj neve a perzsa bahman, „az év tizenegyedik hónapja” szóból ered, akkor ültették a fát.
A lignocerinsav bizonyos fák (ligno-), például a bükkfa lepárlásakor nyert viaszos (-cerin) anyag alkotóeleme.[37]
A pentakozánsavra növényi zsírokban bukkantak.[38]

kínai viasz

Szintén a viaszra megy vissza a cerotinsav neve: a méhviaszban a megfelelő alkohol, a cerotilalkohol észtere, a cerotilcerotinát fordul elő. Ugyanakkor a kínai viaszban is előfordul.[39] A kínai viaszt  két, Kínában is élő rovar állítja elő, a Ceroplastes ceriferus és az Ericerus pela.[40]

Ugyancsak viaszban, a paraffinviaszban találták meg a karbocerinsavat.[41]

montánviasz

A montánsavat is viaszból, a montánviaszból, más néven lignitviaszból vonják ki- A lignithez „hegyekben” jutnak, így a latin montanus a szó alapja.[42] Ugyancsak előfordul a méhviaszban és a kínai viaszban is.[43]

---

Ezek után illendő legalább egy rövid tanulság levonása. Nem hiába vannak tele a könyvtárak egyes zsírsavak dicséretével, és a tisztaság is fél egészség: ha csak egy pillantást vetünk a nagy zsírsavkutatók megélt matuzsálemi életkorára, igazat kell adjunk a tudósok és a nép bölcsességének.

---

[1] zsírsavak

[2] a páros szénatomszám magyarázata

[3] propane

[4] propionsav

[5] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30772

[6] http://bioweb.uwlax.edu/bio203/2011/lehrer_brit/reproduction.htm

[7] butane

[8] valerian

[9] http://dictionary.reference.com/browse/caproic-acid

[10] http://kamus-indonesia.com/definitions/?word=oenanthic

[11] etilönantát

[12] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:45571

[13] http://www.memidex.com/caprylic-acid

[14] http://dictionary.reference.com/browse/pelargonic-acid

[15] http://www.thefreedictionary.com/Garden+geranium

[16] musk

[17] kecsketej

[18] a kaprinsav gyógyhatása

[19] küzdelmek a kókuszolajjal

[20] Görgei Artúr

[21] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:32368

[22] báriumos módszer

[23] a nátrium-lauril-szulfát veszélyei

[24] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:45919

[25] https://en.wiktionary.org/wiki/myristic

[26] https://en.wiktionary.org/wiki/myronic

[27] http://www.thefreedictionary.com/Myronic

[28] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:42504

[29] http://www.memidex.com/palmitic-acid

[30] http://mek.oszk.hu/00000/00060/html/068/pc006838.html#1

[31] http://www.etymonline.com/index.php?search=Margaric+acid

[32] http://www.etymonline.com/index.php?search=Stearic+acid

[33] http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:39246

[34] http://www.memidex.com/arachis-oil

[35] https://www.wordnik.com/words/arachinic

[36] http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB02345

[37] http://slovar-vocab.com/english/webster-vocab/lignoceric-7570802.html

[38] pentakozánsav

[39] http://www.thefreedictionary.com/cerotic+acid

[40] kínai viasz

[41] paraffin viasz

[42] http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/montan-wax

[43] http://www.weblio.jp/content/montanic+acid