Harmadik típusú éter: észter

De a vándor a hegycsúcson áll már, napsugárba fogózva az egekbe lép.
– Nyomában itt remeg a málnaillat s a szél, mely az erdőket nyugtalanítja.

Emil Isac (1899 – 1954): Alvó ablakok.
Dsida Jenő (1907 – 1938) fordítása[1]

James Kennedy Monash lenyűgöző táblázatot közöl a gyümölcsészterek természetes fellelhetőségéről.[2] Az angolszászok sem ragaszkodnak ennyire az általa javasolt szikár tudományos nyelvezethez, mi, magyar műkedvelők pedig kifejezetten élvezetet lelünk a triviális nevekben. Hátborzongató hibaként értékeljük, amikor egy-egy magyar utánközlés például pentyl methanoate-et említ „amilformiát” , sőt, régiesen „hangyasavas amilészter” helyett. Monash táblázata szükségképpen a leglényegesebbre szorítkozik, a természet minden illatát aligha tudta volna felsorolni. Az amilformiátnál táblázatában egy gyümölcsöstál illatozik (igen helyesen), ami a valóságban még különféle szeszes italokban (például konyakban), mézben, paradicsomban és pácolt disznóban is jelen van. Képünkön ez utóbbiból készült mortadella mellett paradicsomot is látunk, de az amilformiát ilyenképpen megkettőződő hatását a mortadellában petyhüdő fokhagyma diallil-diszulfidja[3] teljesen elnyomja.

jáka vagy dzsekkfruit

Ám  már-már hiányosságként tekinthetünk a táblázat bizonyos helyein felbukkanó ethereal szóra. Az ethereal aroma, „éteri illat” jelzője szinte semmit sem őriz a szó korábbi használatából: se nem fenséges, se nem tüzes, egyszerűen arra utal, hogy hordozója illékony, és keverékekben elsőként ennek rendszerint friss szagát érezzük, majd ez elszáll (bár jókora súlya miatt nem a felsőbb régiókba). De ez nem akadályozza meg például a táblázat szerint mindössze etherealként jellemzett butilvalerátot abban, hogy ott legyen az élet olyan meghatározó színhelyein mint (visszatérő motívum!) szeszes italokban (például malátawhiskyben), almában, banánban, vadszederben, szilvában, jákában és vaníliában.[4] Az észterek (ilyenkor, érettségi-időszakban nem árt felfrissítenünk) savak és alkoholok egymásra hatásával keletkeznek vízkilépéssel, megfordítható reakcióval:

Ilyenképpen ha az éter fogalmát olyanképpen általánosítjuk, hogy olyan vegyületek, melyekben egy „központi” oxigénatomhoz kétoldalt kapcsolódnak szerves csoportok (és ezek a távolban „össze is érhetnek”, ilyenképpen ciklikus étert alkotva), akkor az észterek is éterek, mégpedig egy karbonsavgyök és egy szénhidrogén étere. (Forrásunk a karbonsavgyök helyett karbonsavat, szénhidrogén helyett alkoholt – mint a reakció forrásait – említi, de következetesebbek vagyunk, ha az eredmény alapján nevezzük el a vegyületet.) Ha egy szerves savból képzett észterben az alkoholból származó csoportot – elméletben – „átvisszük a másik oldalra”, azaz hozzáillesztjük a savból származó csoporthoz, és a „feleslegessé” váló hidrogénnel lekötjük a szabadon maradt vegyértéket, akkor ugyanolyan összegképletű karbonsavat kapunk. Ennek fizikai jellemzői azonban alaposan eltérnek a kiindulásul vett észterétől: a karbonsavban a hidrogén elhelyezkedése hidrogénhidak kialakulást teszi lehetővé, így ezek forráspontja lényegesen magasabb a megfelelő észterénél. Például a metil-formiát 32°-on, az ilyenképpen azonos összegképletű ecetsav viszont 118°-on forr.[5]
A nagy német vegyész, Leopold Gmelin (1788 – 1853) vezette be az elnevezést az „észter mint speciális éter” alapján. Az egyik legegyszerűbb észter, az etilacetát „ecetéter”, Essig-Äther névre hallgatott (többek közt), és a név ebből rövidülhetett észterré.[6] Az 1848-ban kiadott Handbuch der Chemie (Kémiai kézikönyv) IV. kötetéből ennyi tudható meg erről:[7]


Azaz:
Harmadik típusú éterek. A korábbi, oxosavakkal képzett nafták elnevezés helyett bevezettem az észter nevet. Így a C2H3O,SO3 a kénsavas metilészter (dimetil-szulfát), a C4H5O,NO a salétromossavas ecetészter (acetil-nitrit) és a C10H11O,C2HO3 a hangyasavas amilészter.

(A naftától továbbra sem szabadulunk.) Tudománytörténeti rejtély, hogy a nagy vegyész miért szúrja el ennyire végzetesen mindhárom vegyület képletét, már feltéve, hogy nem én szúrom el végzetesen az értelmezésüket (ami viszont nem lenne tudománytörténeti rejtély, úgyhogy az előzőben bízom). Közülük az első még az elemi paritásvizsgálat próbáját sem éli túl. Könnyű észrevenni ugyanis, hogy az egy-egy képletben szereplő atomok vegyértékeinek összege páros szám kell legyen, hiszen a vegyértékek párban egymást kötik le. Az első képletben a vegyértékek összege 25. A formalizmushoz igazodva a helyes képletek a következők lennének: C2H6O,SO3, C2H5O,NO, illetve C5H11O,CHO.

Az „éter” szó eredetével volt alkalmunk foglalkozni. Illő röviden a másik reagens, az Essig, „ecet” szóeredetére kitekintenünk. Az indoeurópai hek-, „szúrni” gyökből előitáliai közvetítéssel származik a latin acidus, „savanyú” és a latin acetum, „borecet”.[8] A francia acide közvetítésével az előbbivel Angliában az ecet ízét jellemezték. Így alakult ki az acid, „savanyú”, majd a XVII. századtól több fogalmi tisztázáson keresztül a „sav” szó.[9] Ugyanakkor az acetumból az ófelnémet ezzih közvetítésével formálódott a német Essig. (Hasonló északi „ecet”-szavak is a latinból jönnek.)[10] A magyarba az „ecet” szó délszláv közvetítéssel került át a latinból.[11]


[1] http://mek.oszk.hu/02200/02203/html/isac.htm

[2] gyümölcsészterek táblázata

[3] a fokhagyma vegykonyhája

[4] butilvalerát

[5] észterekről

[6] az észter etimológiája

[7] Kémiai kézikönyv

[8] https://en.wiktionary.org/wiki/aceo#Latin

[9] acid

[10] https://en.wiktionary.org/wiki/Essig

[11] http://www.szokincshalo.hu/szotar/?

2 responses to “Harmadik típusú éter: észter

  1. Visszajelzés: Szalonkák sárral és anélkül | SUNYIVERZUM

  2. Visszajelzés: Illatok keletről | SUNYIVERZUM

Vélemény, hozzászólás?

Adatok megadása vagy bejelentkezés valamelyik ikonnal:

WordPress.com Logo

Hozzászólhat a WordPress.com felhasználói fiók használatával. Kilépés /  Módosítás )

Google kép

Hozzászólhat a Google felhasználói fiók használatával. Kilépés /  Módosítás )

Twitter kép

Hozzászólhat a Twitter felhasználói fiók használatával. Kilépés /  Módosítás )

Facebook kép

Hozzászólhat a Facebook felhasználói fiók használatával. Kilépés /  Módosítás )

Kapcsolódás: %s