Kloroform és más haloformok, történelmi vakvágányokkal

Az andalító, édes illatú kloroformot a szerves kémia hőskorában, 1831-ben egymástól függetlenül két kutatócsoport is szintetizálta. Az egyiket a darmstadti születésű Justus von Liebig báró (1803 – 1873) vezette, a másikat a párizsi Eugène Soubeiran (1797 – 1858). (A kulturális és tudományos életet Európában a francia-német versengés határozta meg akkortájt.) Liebig az akkor már jól ismert klorál alkálifémes hasításával nyerte a kloroformot, Soubeiran a szintén jól ismert hypo, azaz nátriumhipoklorit-oldat alkoholos, illetve acetonos kezelésével. 1 Simpson_James_YoungMinthogy a nyugtatóként, rovarölő- (DDT-) alapanyagként sokáig használt klorál iparilag is egyszerűen előállítható acetaldehid és sósav reakciójával (a neve is ebből származik)[1], mindkét módszer alkalmasnak mutatkozott nagybani előállításra. Különösen azt követően vált ez szükségessé, hogy sir James Young Simpson baronett (1811 – 1870) 1848-ban felismerte és fel is használta a kloroform altató hatását.[2] Bár Henri Victor Regnault (1810 – 1878) a monoklór-metán klórozását javasolta, ami a mai szintézis alapja (a metán közvetlen klórozása mellett), akkoriban gazdaságosabbnak mutatkozott a Liebig-szintézis, mely egészen az 1960-as évekig őrizte pozícióit.[3] Ma elsősorban oldószerként használják, miután fény derült szívkárosító hatására[4], és így a gyógyászati eszközök közül kikerült.

2 Regnault_Salomé 1870

Regnault (1843 – 1871): Salomé (1870)

Tragikus vadhajtása a francia-német versengésnek, hogy Regnault fia, a jelentős francia festőművész, Alexandre-Georges-Henri Regnault (1843 – 1871) fiatalon vesztette életét a harcmezőn a francia-porosz háborúban.
A tudományos versengés másik nagy alakja, Jean-Baptiste Dumas (1800 – 1884) 1834-ben egészen más ötlettel állt elő: klórkarbonsavak alkálifémes reakciójával nyert kloroformot, melléktermékként magát a karbonsavat, melyek sorából az elsőt, a hangyasavat választotta a vegyület elnevezése alapjául.

A latin formica, „hangya” végső visszavezetésében az indoeurópai morvi, „hangya” tőre támaszkodik[5], ilyenképpen semmi köze a „formához”, melynek latin eredetén túl ma még nem látnak, bár vannak, akik az azonos jelentésű görög morfét érzik mögé[6].

A szúrós szagú hangyasavat mint a hangyák vegyi fegyverét az emberiség már viszonylag korán felismerte a maga kíméletlen, brutális módján. Andreas Sigismund Marggraf (1709 – 1782) 1749-ben meglehetős tisztaságban állította elő vöröshangyák lepárlásával. (Nemes pályatársaival szemben neki csak a neve „őrgróf”.) Amúgy 1747-ben a répacukrot is sikerült elsőként extrahálnia, de tudományos rangját feltétlenül csökkenti, hogy ő volt a flogisztonelmélet egyik utolsó bástyája.[7]

Közbevetőleg: a flogisztonelmélet szerint az éghető anyagok flogisztont (a görög „égő” szóból képzett szó) tartalmaznak, mely égéskor kiáramlik belőlük. Tekintve hogy ezenközben tömegük gyarapodik, a flogisztonnak negatív tömegűnek kell lennie. Az elméletet a fiatal Johann Joachim Becher (1635 – 1682) vetette fel 1667-ben[8], majd általánosan elfogadott nézetté Georg Ernst Stahl (1659 – 1734) elméleti kidolgozását követően vált.[9] Jean-Paul Mara (sic) (1743 – 1793) 1780-ban meg is találta ezt az anyagot, ám ezt a nála nagyobb szakmai hírnévnek örvendő Antoine-Laurent Lavoisier (1743 – 1794) olyan sikeresen elvitatta, hogy a rövid életű flogisztnelmélet úgyszólván a hamvába holt. Mara napja is felvirradt: különféle vádjai alapján Lavoisier-t bíróság elé állították a francia forradalom alatt. Mara balszerencséjére nem élhette meg a történelmi igazságszolgáltatást, az ismert körülmények között életét veszítette. Lavoisier-t ebben a hangulatban nyakazták le.[10]

A kloroform, hasonlóan egyéb halogénezett, kis szénatomszámú szerves vegyületekhez, mint amilyen a freon is, nagy mértékben fokozza az üvegházhatást. Bár összhatása eltörpül a szén-dioxid- és metánkibocsátásé mellett, az a mintegy évi 660 ezer tonnás mennyiség, amelynek mintegy 90%-át algák bocsátják ki (és a fennmaradó részben vulkáni tevékenység játszik nagy szerepet), legalábbis hozzájárul a rosszhírű jelenséghez.[11]

3 haloform

haloformok: fluoroform, kloroform, bromoform, jodoform

A haloform reakció néven ismert eljárással ketonokból, mint például a Soubeiran által használt acetonból valamennyi haloform előállítható, azaz a halogének emelkedő tömegszám szerinti sorrendjében a fluoroform, a kloroform, a bromoform és a jodoform.[12] A halmazállapotuk szobahőmérsékleten a várakozásnak megfelelő: a fluoroform gáz, a kloroform és bromoform folyadék, a jodoform szilárd. A fluoroformot elsőként Maurice Meslans (1862 – 1938) állította elő 1894-ben jodoform és száraz ezüst-fluorid heves reakciója révén.[13] A fluoroformot, ellentétben társaival, a természetben még nem figyelték meg. A bromoform, noha az alkotóeleme, a bróm a görög bromos, „bűzös” szóból nyerte a nevét[14] (a nyelvújítók sem véletlenül adományozták neki a büzeny nevet[15]), a kloroformhoz hasonlóan kellemes illatú, szintén nehéz és nagy fénytörésű folyadék.

4 SeaIce

Nemcsak az északi sarkköri jégalgák bocsátják ki, de a sok helyen fogyasztott tengeri saláta is.[16]

5 Ulva_lactuca

A fertőtlenítésre használt jodoform ezzel szemben orrfacsaró bűzt áraszt, és az ugyanilyen szagú, sötétben derengő olajszürke kígyógombában (Mycena arcangeliana) a nyomára is bukkantak.[17]

6 Mycena arcangeliana

7 hak

Klara Pölzl (1860 – 1907)


A mellrákban szenvedő Klara Pölzlt, Hitler (1889 – 1945) anyját jodoformos kezelés vitte sírba.[18] A gyászt Hitler sosem tudta feldolgozni magában. valaszto


[1] http://www.vilaglex.hu/Lexikon/Html/Kloral.htm

[2] sir James Young Simpson baronett

[3] kloroform

[4] http://mek.oszk.hu/00000/00060/html/058/pc005872.html

[5] formica

[6] form

[7] http://www.britannica.com/biography/Andreas-Sigismund-Marggraf

[8] wordpress: Phlogiston theory

[9] http://www.encyclopedia.com/topic/Georg_Ernst_Stahl.aspx

[10] Mara és Lavoisier

[11] http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12586161

[12] szerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/7eloadasBSc.pdf

[13] http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34901c/f344.table

[14] http://www.britannica.com/science/bromine

[15] http://buzeny.szojelentese.com/

[16] bromoformkibocsátás

[17] http://www.first-nature.com/fungi/mycena-arcangeliana.php

[18] Hitler anyjának gyógykezelése

Reklámok

Vélemény, hozzászólás?

Adatok megadása vagy bejelentkezés valamelyik ikonnal:

WordPress.com Logo

Hozzászólhat a WordPress.com felhasználói fiók használatával. Kilépés / Módosítás )

Twitter kép

Hozzászólhat a Twitter felhasználói fiók használatával. Kilépés / Módosítás )

Facebook kép

Hozzászólhat a Facebook felhasználói fiók használatával. Kilépés / Módosítás )

Google+ kép

Hozzászólhat a Google+ felhasználói fiók használatával. Kilépés / Módosítás )

Kapcsolódás: %s